خانه
گاما

درسنامه آموزشی شیمی (2) کلاس یازدهم رشته ریاضی و تجربی

واکنش استری شدن

بازدید35/9 K
تاریخ بروزرسانی1404/09/26

واکنش استری شدن

یکی از ویژگی‌های مهم و کاربردی کربوکسیلیک اسیدها و الکل‌ها، واکنش میان آنهاست. این مواد در شرایط مناسب واکنش می‌دهند و با از دست دادن آب، به استر تبدیل می‌شوند. معادلهٔ زیر واکنش شیمیایی انجام شده را توصیف می‌کند.

واکنش کربوکسیلیک اسیدها و الکل‌ها

با این توصیف از واکنش استیک اسید با اتانول، طبق معادلۀ زیر اتیل استات به دست می‌آید.

واکنش استیک اسید با اتانول

به همین ترتیب می‌توان اتیل بوتانوات را در مقیاس صنعتی تولید و از آن برای تولید شوینده با بوی آناناس استفاده کرد.

اتیل بوتانوات را در مقیاس صنعتی

آیا می‌دانید
طعم یک مادۀ غذایی و میوه از کنار هم قرار گرفتن شمار زیادی از ترکیب‌های شیمیایی ایجاد می‌شود. برای مثال، پرتقال دارای 250 نوع مادۀ شیمیایی است که با هم طعم آن را می‌سازند. استرها از مواد اصلی سازندۀ طعم و بوی مواد غذایی هستند. شیمی‌دان‌ها با شناسایی اجزای سازندۀ طعم‌های گوناگون، آنها را در آزمایشگاه و صنعت تهیه و تولید می‌کنند.

خود را بیازمایید (صفحهٔ 115 کتاب درسی)

 

با رسم ساختار الکل و اسید سازنده برای هر یک از استرهای داده شده در جدول زیر، آن را کامل کنید.

نام میوه ساختار استر ساختار اسید سازنده ساختار الکل سازنده
موز

سیب

انگور

اکنون با توجه به واکنش استری شدن، می‌توان نتیجه گرفت که از واکنش یک کربوکسیلیک اسید دوعاملی با یک الکل دو عاملی در شرایط مناسب، یک پلی‌استر تولید می‌شود. در مرحلهٔ نخست این واکنش، یکی از گروه‌های هیدروکسیل موجود در الکل با یکی از گروه های کربوکسیل موجود در اسید ترکیب شده و با از دست دادن آب، گروه عاملی استری را ایجاد می‌کند (شکل 14- الف).

 الگویی از واکنش استری شدن بین یک کربوکسیلیک اسید و الکل دو عاملی
شکل 14- الف) الگویی از واکنش استری شدن بین یک کربوکسیلیک اسید و الکل دو عاملی

همان‌طور که در شکل 14- الف می‌بینید در ساختار فراورده، همچنان یک گروه عاملی هیدروکسیل و یک گروه عاملی کربوکسیل وجود دارد. این ساختار نوید می‌دهد که واکنش استری شدن می‌تواند ادامه پیدا کند، آن‌چنان که از یک سو با عامل اسیدی و از سوی دیگر با عامل الکلی در واکنش شرکت می‌کند. با ادامۀ این روند مولکول‌های بیشتر و بیشتری با یکدیگر واکنش می‌دهند و سرانجام مولکول‌هایی با زنجیر بلند و شمار زیادی عامل استری تشکیل می‌شود. فراورده‌ای که پلی‌استر نامیده می‌شود. (شکل 14- ب)

نمایشی از فرمول عمومی پلی استر
شکل 14- ب) الگوی واکنش تشکیل پلی‌استر

می‌دانید که رفتار و ویژگی‌های مواد به ساختار آنها بستگی دارد. بنابراین با استفاده از کربوکسیلیک اسیدها و الکل‌های دو عاملی گوناگون، پلی استرهایی با ساختار متفاوت و گوناگون می‌توان تهیه کرد. پلیمرهایی که به دلیل داشتن خواص معین و منحصر به فرد، کاربردهای ویژه‌ای دارند. گوناگونی رفتار پلیمرها سبب شد تا شیمی‌دان‌های بیشتری به بررسی واکنش پلیمری شدن علاقه‌مند شوند. نتیجۀ این بررسی‌ها شناسایی دستۀ تازه‌ای از پلیمرها بود.

آیا می‌دانید
اسیدهای موجود در انگور و ریواس به ترتیب تارتاریک اسید و اگزالیک اسید نام دارند.

آیا می‌دانید
نخ‌های خیاطی از جنس پلی‌استر هستند. هر چه مولکول سازندهٔ پلی‌استر طولانی‌تر باشد، نیروی بین آنها قو‌ی‌تر و استحکام نخ آن بیشتر است.

نخ‌های خیاطی

قسمت 4: واکنش استری شدن